The Ruby openssl extension was not compiled.
ERROR: Ruby install aborted due to missing extensions

위와 같은 에러 발생시 homebrew에서 설치한 최신 버전의 openssl 경로를 Ruby 옵션에 명시해주면 해결된다.

우선 최신 openssl이 설치가 안된 경우 brew install openssl 해당 명령어를 통해 openssl를 설치하고 아래와 같이 명시하면 된다.

RUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=/usr/local/opt/openssl"

주요 ruby vm 설치시 아래와 같이 환경변수를 함께 전달하면 해결!

# For asdf 
RUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=/usr/local/opt/openssl" asdf ruby install 2.3.3
# For RBENV
RUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=/usr/local/opt/openssl" rbenv install 2.3.3
# For RVM
RUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=/usr/local/opt/openssl" rvm install 2.3.3